2014年 6月 19日晚，陈慧娴在香港红馆举办的《Back To Priscilla 30周年》演唱会开唱。当晚，陈慧娴还请来了著名男歌手张学友担任嘉宾，期间两人在台上毫无顾忌的亲吻拥抱，引得网友们对两人的关系感到好奇。
原来陈慧娴和张学友是在同一时期进入乐坛，并共同效力于宝丽金唱片公司，两人之前还合作过不少的歌曲，因此成为非常要好的朋友。在娱乐圈，陈慧娴和张学友一直互帮互助，在张学友事业低潮时期，陈慧娴还曾帮助他渡过难关。总的来说，陈慧娴可以说是张学友在香港歌坛的红颜知己。