卷毛杰西的绯闻并不是很多，之前他和Anna Strout有过一段热恋，在拍摄《惊魂半小时》期间还尽情的告知所有的工作人员。杰西说：“我眼中的好女孩是那种很宽心、很大度的女生，我来自一个教师家庭，我的朋友也大多是老师。而我的工作又太自我了，所以那种喜欢帮助别人的女生最适合我。”
据悉，安娜(Anna Strout)比杰西大六岁，是近亲，在非营利性机构工作。杰西曾经坦言自己十分喜欢与比自己年纪大的人交往，这样可以使自己更成熟。杰西和安娜两人相恋六年，同居四年，不过这场爱情长跑最终还是不告而终。